| 22 Sep 26 | r16    | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 2 - 0 | ÑublenseÑublense |
| 22 Sep 26 | r16 | Audax ItalianoAudax Italian | 0 - 0 | Colo-ColoColo-Colo |
| 22 Sep 26 | r16 | CobreloaCobreloa | 1 - 2 | Coquimbo UnidoCoquimbo Unid |
| 23 Sep 26 | r16 | Curicó UnidoCuricó Unido | 0 - 4 | Deportes ConcepciónDeportes Conc |
| 23 Sep 26 | r16 | Deportes IquiqueDeportes Iqui | 1 - 1 | Deportes AntofagastaDeportes Anto |
| 23 Sep 26 | r16 | Unión La CaleraUnión La Cale | 1 - 1 | Universidad CatólicaUniversidad C |
| 24 Sep 26 | r16 | O'HigginsO'Higgins | 2 - 1 | Deportes Santa CruzDeportes Sant |
| 25 Sep 26 | r16 | Colo-ColoColo-Colo | 1 - 0 | Audax ItalianoAudax Italian |
| 26 Sep 26 | r16 | ÑublenseÑublense | 2 - 1 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
| 26 Sep 26 | r16 | Universidad CatólicaUniversidad C | 0 - 0 | Unión La CaleraUnión La Cale |
| 27 Sep 26 | r16 | Deportes AntofagastaDeportes Anto | 4 - 1 | Deportes IquiqueDeportes Iqui |
| 27 Sep 26 | r16 | Everton de Viña del MarEverton de Vi | 0 - 1 | Universidad de ChileUniversidad d |
| 27 Sep 26 | r16 | Deportes ConcepciónDeportes Conc | 2 - 0 | Curicó UnidoCuricó Unido |
| 27 Sep 26 | r16 | Universidad de ChileUniversidad d | 1 - 1 | Everton de Viña del MarEverton de Vi |
| 27 Sep 26 | r16 | Deportes Santa CruzDeportes Sant | 1 - 3 | O'HigginsO'Higgins |
| 07 Oct 26 | r16 | Coquimbo UnidoCoquimbo Unid | 2 - 1 | CobreloaCobreloa |
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